Tal como os outros tipos de Coaching, a abordagem da WeCoachIt é realizada por meio de sessões que podem ser: semanais, quinzenais ou mesmo mensais. Quando é realizado com os profissionais da educação, o processo pode ser individual como em grupo conforme os objetivos ou metas desejadas. Individualmente trabalham-se necessidades, objetivos e planifica-se os passos a dar, em grupo ou em turma, todos são convidados a falar sobre os seus desafios, a dar ideias que ajudem a solucionar os problemas apresentados e a contribuir para o desenvolvimento dos colegas.
Quando é aplicado com vista ao desenvolvimento de crianças e adolescentes a periodicidade dos atendimentos segue a mesma ideia dos adultos, sendo que neste caso, o processo envolve diretamente a participação dos pais e muitas vezes o próprio conselho pedagógico ou gabinetes de psicologia (caso existam) e trabalha-se no desenvolvimento dos jovens de uma forma mais lúdica. Na prática, isto quer dizer que além das perguntas de reflexão e poderosas dos planos de acção, palestras de motivação, técnicas de gestão de conflitos e outras também são usados jogos, dinâmicas e brincadeiras para otimizar as suas aprendizagens ou melhorar as capacidades já existentes.